Dynemicin A ist ein Mitglied der Familie der natürlichen Endiincytostatika bakterieller Herkunft. Diese DNA-spaltenden Verbindungen, die einen außergewöhnlichen Molekülaufbau mit bemerkenswerten biologischen Aktivitäten als Antitumorverbindung sich vereinen, stehen seit ihrer Entdeckung in der zweiten Hälfte der achtziger Jahre im Mittelpunkt des Interesses. Die biologische Wirkung beruht auf der Bergman-Cyclisierung, in deren Verlauf durch eine Reaktionskaskade Diradikale generiert werden. Ziel der vorliegenden Arbeit war die Darstellung von Analoga. Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschiedene Zugangsvarianten zu substituierten Cyclohexenyl- und Cyclohexenonderivaten untersucht. Ausgehend von diesen Verbindungen sollten stabile, Dynemicin-ähnliche Endiine aufgebaut werden, die nach Aktivierung über den Trigger in reaktive Endiinsysteme überführt werden können. In einer ersten Zugangsvariante wurde aus D-(-)-Chinasäure ein Enon und aus diesem die Grundstruktur der analogen Verbindung generiert. Um zu hochfunktionalisierten Cyclohexylderivaten zu gelangen, wurde der Diels-Alder-Zugang als zweite Variante untersucht. Mit der Zugangsvariante über die Wittig-Umlagerung wurde ein anderes Konzept verfolgt, um die Acetylenseitenkette einzuführen. Eine alternative Zugangsvariante zu Cyclohexylderivaten sollte durch die Palladium-katalysierte Alkylierung eröffnet werden. Beim doppelten 1,3-Diketon-Zugang lies sich sowohl das Phenol als zu kuppelnder Aromat, als auch das Grundgerüst der Zielverbindung auf ein 1,3-Diketon zurückführen. Mit der Synthese von Verbindung 88 gelang es, ein Dynemicin-ähnliches Molekül ohne Stickstoff darzustellen. Die Auswertung der Röntgeneinkristallstrukturanalyse erbrachte neben der Vermessung des cd-Abstandes auch die interessante Feststellung, daß der Aromat im Vergleich zum Dynemicin aus der "Ebene" gedreht ist und keine planare Anordnung bildet. Insgesamt wurden dennoch Hinweise auf die Bedeutung des Stickstoffs erhalten, der den Aromaten zum Endiin-Teil konformativ fixiert.
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