Calixarene sind cylische Oligomere, die zur Klasse der [1n]-Metacyclophane gehören. Der Name resultiert aus der kelchförmigen Gestalt des einfachsten Vertreters, dem cyclischen Tetramer. Calixarene sind in großem Maßstab durch Cyclokondensation von (hauptsächlich) p-tert-Butylphenol und Formaldehyd erhältlich. Eine ihrer besonderen Eigenschaften ist die Einschlußkomplexbildung von Kationen, Anionen und Neutralmolekülen. Ziel dieser Untersuchungen war die Synthese und Immobilisierung von p-tert-Butylcalix[n]arenen (n = 4, 5, 6, 8) und p-tert-Butylphenol, dem Monomer, an Kieselgel sowie der Einsatz als HPLC-Stationärphasen zur Trennung von Struktur- und Positionsisomeren. Die neuartigen Calixaren-Stationärphasen zeichnen sich durch Langzeitstabilität aus. Sie sind im pH-Bereich zwischen 2 und 7 einsetzbar und zeigen eine hohe Reproduzierbarkeit. Der Trennmechanismus an den Calixaren-Phasen beruht vor allem auf solvophoben/hydrophoben Wechselwirkungen und der Bildung von Einschlußkomplexen, die von der Größe des makrocyclischen Ringsystems abhängig ist und durch induce fit, Charge-Transfer, π-π und elektrostatische Wechselwirkungen beeinflußt wird. Zum besseren Verständnis und zur Interpretation der HPLC-Ergebnisse wurden Moleküldynamik-Simulationen durchgeführt.
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