Da Glycosidasen an einer Vielzahl wichtiger biologischer Prozesse, wie der Verdauung, der post-translativen Transformation von Glycoproteinen und dem lysosomalen Katabolismus von Glycokonjugaten, beteiligt sind, verfügen Glycosidase-Inhibitoren über ein enormes therapeutisches Potential bei der Behandlung von Diabetes, Krebs, SL-Speicherkrankheiten und weiteren Krankheiten, bei denen diese Prozesse gestört sind. Somit besteht ein beson- deres Interesse an der Entwicklung neuer, nicht-toxischer Glycosidase-Inhibitoren. Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die enantioselektive Synthese der Calystegine B2, B3, B4, A7, 3-Desoxy-3-fluor-B2 und 3-epi-B2 sowie die Quantifizierung ihrer Fähigkeit Glycosidasen zu inhibieren. Ein in der Arbeitsgruppe Csuk entwickelter High-Throughput-Screening-Absorptionsassay für Mikrotiterplatten ermöglichte erstmals die Quantifizierung der Glycosidase-Inhibitor-Aktivitäten der synthetisierten Calystegine, wobei sich die Calystegine B2, B4 und 3-Desoxy-3-fluor-B2 als starke β-Glucosidase-Hemmer erwiesen.
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