Titelaufnahme

Titel
Untersuchungen zur Synthese ausgewählter Teilstücke zu 13-Demethoxy-FK506 / von Susanne Kruber, geb. Winkler
BeteiligteKruber, Susanne
Erschienen2000 ; Halle, Saale : Universitäts- und Landesbibliothek
Ausgabe
[Elektronische Ressource]
UmfangOnline Ressource, Text + Image
HochschulschriftHalle, Univ., Diss., 2000
Anmerkung
Sprache der Zusammenfassung: Deutsch
SpracheDeutsch
DokumenttypE-Book
SchlagwörterElektronische Publikation
URNurn:nbn:de:gbv:3-000001638 
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Untersuchungen zur Synthese ausgewählter Teilstücke zu 13-Demethoxy-FK506 [2.7 mb]
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Zusammenfassung

FK506 ist in der Untersuchung als Immunsuppressiva nach Organtransplantationen und in der Behandlung von Immunkrankheiten. 13-demethly-FK506 ist als ein Hauptmetabolit identifiziert wurden. Verschiedene Teilstücke der Makrolid-Struktur 13-Desmethoxy-FK506 wurden synthetisiert und untersucht. Eine konvergente und stereoselektive Synthese des C(10)-C(18)-Fragmentes wird vorgestellt. Ausgehend von D-(-)-Chinasäure wird die Synthese des C(28)-C(33)-Fragmentes vorgestellt. Schlüsselschritte sind homolytische Desoxygenierung, asymmetrische Dihydroxlierung, Methylierungreaktionen und Claisenumlagerung.

Zusammenfassung ([])

FK506 is currently under investigation as immunosuppressant after organ transplantation and in several immune diseases. The structure of the 13-demethyleted-FK506 is characterized as a major metabolite. Various parts of the macrolid-structure 13-desmethoxy-FK506 are synthesized and investigated. An convergent and stereoselective synthesis of C(10)-C(18)-fragment of the 13-desmethoxy-FK506 has been achieved. Starting from D-(-)-quinic acid the synthesis of the cyclohexyl fragment C(28)-C(33) are developed. Key steps for the syntheses include homolytic deoxygenation, asymmetric dihydroxylation, methylation reactions and claisen rearrangement.

Zusammenfassung

FK506, Immunsuppressiva, ADH, Asymmetrische Dihydroxilierung, Claisenumlagerung, diastereoselektive Methylierung

Zusammenfassung ([])

FK506, immunosuppresiva, ADH, asymmetric dihydroxylation, Claisen rearrangement, diastereoselective methylation

Zusammenfassung

Zsfassung in engl. Sprache

Keywords
FK506 Immunsuppressiva ADH Asymmetrische Dihydroxilierung Claisenumlagerung diastereoselektive Methylierung
Keywords ([])
FK506 immunosuppresiva ADH asymmetric dihydroxylation Claisen rearrangement diastereoselective methylation
Keywords
Zsfassung in engl. Sprache